Santa Maria Assunta is a cathedral and principal place of worship in Montepulciano. The cathedral was consecrated in 1712. Among the artworks in the cathedral is an Assumption of the Virgin triptych on the high altar painted by Taddeo di Bartolo in 1401, which includes a self portrait as the apostle Thaddeus.
Die Kirche Madonna di San Biagio, etwa einen Kilometer südwestlich unterhalb der Stadtbefestigung von Montepulciano gelegen, zählt zu den eindrucksvollsten Zentralbauten der toskanischen Renaissance. Sie liegt auf freiem Feld am Ende einer Zypressenallee und diente als Wallfahrtskirche.
